7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷的制备

有机化学系列之:7,7-二氯双环「4,1,0」庚烷的制备

原理:

有机化学系列之:7,7-二氯双环「4,1,0」庚烷的制备

试剂: 环己烯(0.1mol), 氯仿(30ml),苄基三乙基氯化铵(TEBA)(0.5g),氢氧化钠(18g),乙醚(25ml),无水硫酸镁(5g)。 

仪器:锥形瓶,温度计,三口烧瓶,冷凝管,恒压滴液漏斗,磁力搅拌器, 分液漏斗

步骤:

1、将氢氧化钠配制成50%的溶液。

2、将环己烯,TEBA,氯仿依次加入250ml三口瓶中,插好温度计,装上回流冷凝管,开动搅拌。

3、将氢氧化钠溶液通过滴液漏斗慢慢加入,约15min滴完。滴加完毕,加热回流1小时。

4、反应完毕,反应液冷却至室温后,用水稀释。分出有机层,水层用乙醚萃取一次,合并醚层与有机层,用等量的水洗涤两次后,加无水硫酸镁干燥。

5、过滤去掉硫酸镁,减压蒸除溶剂后,然后进行蒸馏,收集75-80℃/mmHg馏分。

思考:

何为碳烯的单线态和三线态?它们与烯烃反应的机理是否相同?本反应是何机理?

碳烯是电中性的二价碳中间体,具有两个未成键的价电子,若两个电子自旋方向相反称为单线态碳烯,两个价电子自旋方向相同称为三线态碳烯;单线态碳烯与烯烃反应按协同机理进行,反应具有高度立体定向性,而三线态碳烯与烯烃反应则按分步机理进行,反应不具有立体定向性。

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