首先考虑的第一点是你们双方当时的婚姻状况，如果双方都未婚，而且对方足够优秀，又是你喜欢的类型，那恭喜你，在现今很难有跟异性有更多接触的现实生活当中，你有可能碰到了自己的真命天子，他还刻意安排与你独处的机会，创造两人在一起的条件，看来也是对你有意的，只要有发展的可能，各方面条件也相配，办公室恋情又何妨呢？
另一种情况，如果他已婚或你已婚，他还刻意安排这种两人独处的条件，试问，既然是多次安排，在这些相处的过程中，对方有没有什么不合适的举动，如果没有，你可以在保护好自己人身安全的前提下，视而不见，装作没看出领导的意图，该干嘛干嘛做好自己的工作，省得到时候还反被别人说恐怕是你对领导有意思，曲解了别人的用意。时间长了，他能看出你是一个自尊自爱之人，并没有刻意迎合他，权衡自己的利弊，可能也就会打消当初刚刚萌发的念头，转为欣赏你，你也多了一位良师益友，你再适时的表现自己的才干，也许有晋升机会时，他能第一个想到的就是你。
最严重的肯定就是职场性骚扰了，如果对方的举动和言语很明显，我劝你在独处时，最好还是开着录音录像设备，虽然法律上不成为证据，但是在日常生活当中也足以，你可以跟他表明立场，你并不想跟他有什么特殊的关系，如果他还继续纠缠不清，说明跟他直接沟通是无效的，就把录音录像拿给人力资源部或是他更上一级的领导听，但是一定要告知他们你有备份，如果你非常喜欢你公司目前的工作环境，就希望更上一级能给你的这个领导调岗，或给你自己调岗，不要设想着让更上一级领导给予他警告，两人依然岗位不变，你试想下，你都已经跟他摊牌了，他都没有什么改变，就是一个想占便宜的小人，那么你以后的日子肯定不会好过，会有无数的小鞋等着你穿。如果你对这份工作也无甚依恋，那我建议你最好还是换份工作吧，因为个人的安危更为重要。
职场上形形色色的人都会有，处理的办法也很多。没有什么过不去的坎，你只要心中铭记，不能让自己委曲求全，大不了还有一走了之这一绝招，其他问题又怎么会在话下呢，何况需要时时提心吊胆的工作，又有什么值得留恋的呢？
根据题主的意思，这是要发展办公室恋情了。但我觉得事情也不能一概而论，得分两种情况：
01领导看上的是你的职场能力
我在职场中，可能也是巧合，大部分遇到的都是女性领导。经常我们也会去探讨交流很多事情，而且大部分关系都还非常好。
我记得有个经理，在我跟一个同事闹很大的矛盾非常难受时，她还专门把我带到KFC跟我交流了一两个小时。算是好朋友的一种鼓励和安慰，至今还保持着联系。大家都是年轻人，平时没事嘻嘻，开开玩笑都是有的。可能我工作比较务实，个人也没什么太复杂的心思，大家也都是工作比较努力积极的原因吧！
还碰到过一个算是顶头上司，那段时间她也是做我们公司的总经理，刚被调来，很多事情都不清楚，于是就问我很多关于公司的问题，很多时候下班也在问这些事情，还有些即将安排的事情让我说说看法…大家也算是关系不错了。做事都有一股韧劲，后来陆续离开公司后，大家也时不时会有联系，也会有一些合作的事情，算是好朋友了。
这些异性领导，我们的共同点可能就是做事这块大家都相互认同和欣赏，以至于在工作上会有更多的交流和沟通，比一般的同事关系要走得近一些。不过也仅仅处于好朋友这样的关系。
02领导对你有爱慕之情
根据题主的意思来看，你可能对异性领导这样的安排已经开始敏感起来了，可能对方喜欢上了你这个人。那事情也好办。
如果你们双方都单身，你对对方也有一定好感，可以考虑发展一段这样的关系。不过，对于这种办公室恋情，对于工作上如果事情和感情傻傻分不清楚，对双方都比较麻烦和困扰，还是慎重为好。
还有一种情况是，对方对你有意，你对对方无感。那你得划清界限了，当然这种划清界限不是要跟对方挑明清楚了。你要明白对方找你的意义何在，有些非工作上的事情，或者一些不太适合的相处场景，你就考虑委婉拒绝吧！也或者找个朋友或者同事一起去，通过言行让对方明白你的意思。相信作为一个领导，也不会就着你不放，毕竟大家还要工作呢。如果死缠烂打的领导言行被传出去，那对领导来说，在职场也是印象尽毁的尴尬了…
总之，领导安排各种跟你独处的机会，如果是工作上的事情，你可以灵活处理，毕竟有些事情可以通过微信等社交软件解决。如果对方对你有爱慕之情，你也对对方有好感，可以尝试着去发展这段关系。但如果对方喜欢你，你却对对方无感，通过言行婉拒的方式和对方保持距离，让对方明白这不大可能，也让领导打消这种男女之情的想法。
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